No Início de sua vida, em fins dos anos 20, e principalmente nos anos 30, o “Esporte”, nome pela qual todo São-Bernardense conhece o clube, vive uma de suas fases mais brilhantes, apesar das crises enfrentadas no mundo todo, e da revolução de 30, quando Vargas chega ao poder, além da própria Revolução de 1932. Neste período, o São Bernardo alcança grande fama, e ganha excelente reputação em todos os campos onde a equipe pisava. Além do prestígio, o clube arrebata taças, não só na região como em muitas cidades do interior, onde era constantemente convocado a enfrentar amistosos.

Em 1931, o clube conquista um título que o marca com uma alcunha até os dias de hoje: Em eleição promovida pelo “Diário Nacional”, da Capital Paulista, o São Bernardo conquista o título de “O Mais Simpático do Interior”. O Título seria dado ao clube que conseguisse o maior número de indicações de torcedores, indicações que eram feitas através de cupons. O São Bernardo é agraciado com 58.344 votos.

A Partir daí, o clube ganha ainda mais fama, e os convites para partidas e amistosos por todo o Estado se multiplicam. Nestas excursões, não houve sequer um incidente, nenhuma briga, nenhum desentendimento. Pelo contrário, ao final das partidas, havia sempre o convite para um novo jogo a ser disputado.